अपने फ़िल्मी करियर में बॉबी ने कभी ऐसा दौर भी देखा है जब उन्हें फिल्मों से एन वक्त पहले हटा दिया जाता था और उन्हें पता भी नहीं चलता था. ऐसा ही एक वाकया इम्तियाज़ अली की फिल्म जब वी मेट के दौरान भी हुआ था. दरअसल, इस फिल्म में बॉबी वही किरदार निभाने वाले थे जो शाहिद कपूर ने निभाया था लेकिन ऐसा हो ना सका….
दरअसल इस फिल्म की हीरोइन करीना कपूर तब शाहिद कपूर के साथ रिलेशन में थीं तो उन्होंने फिल्म में मेन लीड के लिए इम्तियाज़ से शाहिद की सिफारिश कर दी. बॉबी ने इस बात का खुलासा खुद एक इंटरव्यू में किया था.
उन्होंने कहा था, ”श्री अष्टविनायक नाम का एक स्टूडियो हुआ करता था जो मुझे साइन करना चाहता था. मैंने उनसे कहा कि चलिए इम्तियाज़ को साइन करते हैं. उनके पास एक स्क्रिप्ट रेडी है. इसके साथ ही मैंने करीना कपूर से भी उन्हें बात करने को कहा. लेकिन स्टूडियो ने कहा कि इम्तियाज़ महंगी फिल्म बनाते हैं. करीना इम्तियाज़ से मिलना भी नहीं चाहती थीं.
उन्होंने कहा था कि वो अभी ये फिल्म नहीं कर सकतीं लेकिन छह महीने बाद इसे कर पाएंगी. इसके छह महीने बाद जो हुआ मैं उससे सरप्राइज रह गया. करीना ने फिल्म साइन कर ली और इम्तियाज़ ने शाहिद को कास्ट कर लिया. मैंने सोचा-क्या बात है. यही इंडस्ट्री है.”
बॉबी और करीना ने फिल्म अजनबी में साथ काम किया था. इसके चार साल बाद उन्होंने पोस्टर ब्वायज से फिल्मों में वापसी की थी लेकिन सलमान खान की रेस 3 से वो सफल कमबैक करने में कामयाब हुए. 2020 बॉबी के लिए काफी सफल साबित हुआ. वह शाहरुख के प्रोडक्शन हाउस की नेटफ्लिक्स फिल्म क्लास ऑफ़ 83 में नज़र आए. इसके बाद आश्रम और आश्रम 2 में भी उन्हें काफी सराहना मिली.